Sykkloheptatrienylanionet har 8 elektroner i pi-systemet. Dette gjør den antiaromatisk og svært ustabil. Sykloheptatrienyl (tropylium)-kationen er aromatisk fordi den også har 6 elektronikk i pi-systemet.
Hvorfor Tropyliumion er aromatisk i naturen?
Antall π elektroner i ringen er 6, derfor følger tropyliumkation også Huckels regel for (4n+2)π elektroner, hvor n=1. Dermed tilfredsstiller tropyliumkation alle betingelser for aromatisitet og følgelig aromatisk av natur.
Hvorfor er Tropylium-anion ikke-aromatisk?
og du kan ikke skrive 4n+2=8 med mindre n ikke er et heltall. Derfor er tropyliumanion antiaromatisk. Men hvis det ikke er plant i virkeligheten (det vil si hvis det ensomme paret er tilstrekkelig til å skyve hydrogenet ut av flyet), så er det ikke-aromatisk.
Hvorfor er Tropylium-ion stabilt?
Tropylium-kationen er også som vist nedenfor. Den oppnår ekstra stabilitet på grunn av konjugeringen av positive ladninger med pi-bindingene Den har syv resonansstrukturer. Jo flere antall av den resonerende strukturen øker stabiliteten med hensyn til benzylisk kation.
Hvordan genereres Tropylium-ion?
Tropyliumionet oppstår fra moderionet til 1 (2) ved enten en ett-trinns prosess, mle 148 (152) + mle 91 (93) for hvilke en metastabilt ion (m) vises ved 55,9 (56,9) eller ved en to-trinns prosess der CH, O går tapt fra moderionet, og gir mle 118 (120) etterfulgt av eliminering av en BO-radial.